Я сомневаюсь, чтобы он не смог этог

Я сомневаюсь, чтобы он не смог этого сделать; у него достаточно времени

Results (English) 1:

I doubt that it could not do so; He has enough time

Results (English) 2:

I doubt that he could not do it; he has enough time

Results (English) 3:

I have no doubt that he was unable to do so; it has enough time